Radikal Bebas merupakan senyawa oksigen atau nitrogen yang bersifat tidak stabil sehingga mudah sekali bereaksi dengan senyawa penting penyusun tubuh manusia, contohnya adalah •OH dan •OOH. Hal ini dapat menyebabkan timbulnya penyakit yang kronis seperti diabetes, kanker, tumor, dan gangguan pada kerja jantung. Akumulasi radikal bebas dalam tubuh dalam jumlah yang banyak juga akan meningkatkan resiko gangguan pada fungsi otak yang membuat orang dapat mengalami penyakit “pikun“. Radikal bebas dapat ditangkal dengan memberi asupan antioksidan pada tubuh yang dapat berasal dari bahan herbal. Indonesia kaya akan flora yang memiliki kandungan antioksidan yang efektif meredam aktivitas radikal bebas, salah satunya adalah kayu hitam. Pada artikel ini akan dibahas lebih lanjut kandungan antioksidan kayu hitam dan bagaimana proses senyawa tersebut dapat mengatasi radikal bebas.
Kayu hitam, yang memiliki nama latin Diospyros sp. merupakan pohon yang tumbuh subur di wilayah Indonesia, khususnya wilayah Sulawesi, bahkan kayu hitam disebut-sebut tumbuhan endemik di Pulau Sulawesi. Tetapi sebenarnya, kayu hitam juga memiliki varietas lain yang berada di Pulau Kalimantan. Kayu hitam lebih dikenal masyarakat sebagai bahan dasar furnitur karena memiliki kualitas yang lebih baik dibanding kayu jati. Akan tetapi, sebenarnya kayu hitam memiliki kandungan yang berkhasiat sebagai obat herbal, salah satunya sebagai antioksidan. Kulit batang kayu hitam diketahui mengandung senyawa norbergenin yang menunjukan sifat antioksidan yang bagus berdasarkan hasil beberapa studi secara in-vitro.
Norbergenin adalah senyawa polifenol dari golongan isokumarin yang memiliki struktur asam 4–O–metil galat terglikosilasi. Norbergenin merupakan bentuk dari senyawa bergenin terdemetilasi. Bergenin juga terkandung pada kayu hitam. Namun, norbergenin menunjukan aktivitas antioksidan yang lebih bagus dibanding bergenin. Selain itu, norbergenin memiliki kemampuan dalam melindungi sel otak. Hal tersebut berhubungan dengan sifat antioksidan yang dimiliki oleh norbergenin. Aktivitas radikal bebas akan mengakibatkan stress oksidatif pada sel otak sehingga jumlah sel otak mengalami penurunan yang mempengaruhi kemampuan berpikir dan gerak pada seseorang. Kemampuan antioksidan yang dimiliki oleh norbergenin akan meredam terjadinya stres oksidatif pada sel otak. Hal ini membuat norbergenin dapat diteliti lebih lanjut untuk pengembangan obat penyakit “orang tua“ seperti demensia (pikun), alzheimer, dan parkinson.
Antioksidan memiliki beberapa mekanisme dalam meredam aktivitas radikal bebas. Terdapat empat cara bagi antioksidan untuk menangkal radikal bebas yang reaktif, yakni transfer atom hidrogen (HT), transfer elektron tunggal (SET), pelepasan proton yang diikuti transfer elektron tunggal (SPLET), dan pembentukan senyawa radikal dari gabungan antara radikal bebas dengan antioksidan (RAF). Antioksidan tidak memilih salah satu jalur mekanisme untuk meredam aktivitas radikal bebas. Namun, antioksidan akan menggunakan beberapa atau semua jalur mekanisme dengan satu jalur yang lebih disukai tergantung kondisi terjadinya reaksi peredaman radikal bebas.
Mekanisme transfer atom hidrogen/hydrogen atom transfer (HAT) merupakan mekanisme peredaman radikal bebas dengan pemberian langsung atom hidrogen oleh senyawa antioksidan. Radikal bebas yang menerima atom hidrogen akan berubah menjadi produk yang lebih stabil. Biasanya jalur ini dominan pada senyawa antioksidan yang bersifat netral. Mekanisme transfer elektron tunggal/single electron transfer (SET) adalah pemberian satu elektron kepada senyawa radikal bebas sehingga radikal bebas menjadi bentuk anionnya yang kurang reaktif. Setelah itu, anion dari radikal bebas tersebut akan bereaksi dengan ion hidrogen membentuk senyawa yang stabil. Mekanisme SPLET merupakan mekanisme yang berkebalikan, yakni pelepasan ion hidrogen terlebih dahulu yang dilanjutkan dengan transfer satu elektron pada radikal bebas. Mekanisme SET dan SPLET lebih dominan berlangsung pada pelarut air yang memungkinkan senyawa antioksidan berbentuk anion. Mekanisme RAF (Radical Adduct Formation) adalah metode peredaman radikal bebas dengan cara antioksidan langsung berikatan dengan senyawa radikal bebas untuk agar senyawa radikal bebas menjadi tidak stabil.
Dari hasil penelitian yang dilakukan oleh peneliti UNAIR, senyawa norbergenin meredam aktivitas radikal bebas •OOH melalui jalur HT, SET, dan SPLET pada pelarut air. Sedangkan pada pelarut benzena hanya melalui jalur HT saja. Pelarut benzena digunakan sebagai representasi kondisi hidrofobik pada membran sel. Pada pelarut air, jalur SPLET merupakan jalur yang dominan dalam meredam aktivitas radikal bebas •OOH. Gugus OH pada posisi C-9 pada norbergenin adalah posisi yang paling berkontribusi dalam mendonorkan atom hidrogen untuk meredam radikal bebas •OOH dan •OH menghasilkan radikal norbegenin. Radikal norbergenin tersebut dapat meredam aktivitas radikal bebas melalui jalur SET sehingga mengurangi pembentukan radikal bebas yang lain. Dapat disimpulkan bahwa senyawa norbergenin yang terkandung dalam kayu hitam memiliki potensi yang ampuh dalam menangkal radikal bebas
Penulis: Rahmanto Aryabraga Rusdipoetra
Judul Artikel : Elucidation of reactive oxygen species scavenging pathways of norbergenin utilizing DFT approaches
Link Artikel: https://doi.org/10.1098/rsos.221349
