(+)-Katekin (1) diisolasi dari getah Uncaria gambir dan dikonfirmasi stereokimianya menggunakan polarimeter dengan nilai putaran optik +17o. Modifikasi struktur senyawa 1 menjadi beberapa ester turunan katekin dilakukan untuk meningkatkan aktivitas antikanker. Empat ester turunan katekin baru bernama katekin-3′-(2,4,6-triklorobenzoat) (1a), katekin-3′-[2-fluoro-3-(trifluorometil)benzoat] (1b), katekin-3′ -(4-iodobenzoate) (1c), dan katekin-3′,4′-[bis(3-chlorobenzoate)] (1d) berhasil disintesis melalui reaksi asetilasi senyawa 1 dengan berbagai benzoil klorida. Kelima senyawa termasuk (+)-katekin (1) diuji aktivitas antikankernya terhadap lini sel HeLa menggunakan metode MTT. Nilai IC50 senyawa 1, 1a, 1b, 1c, dan 1d masing-masing sebesar 32,59 ± 0,032, 20,23 ± 0,050, 22,83 ± 0,056, 26,02 ± 0,062, dan 15,58 ± 0,035 µg/mL. Kombinasi simulasi docking molekuler dan dinamika molekuler dilakukan untuk mengamati interaksi turunan katekin dengan enzim SIRT6 pada tingkat molekuler. Studi molekuler menunjukkan bahwa senyawa 1a dan 1b mempunyai interaksi yang stabil dengan enzim SIRT6 melalui studi afinitas pengikatan berdasarkan pendekatan MM-PBSA dan QM/MM-GBSA. Pada akhirnya, modifikasi struktur katekin menjadi ester katekin meningkatkan aktivitas antikanker senyawa induknya.
Penulis: Muhammad Ikhlas Abdjan, Mila Rosyda, Nanik Siti Aminah*, Alfinda Novi Kristanti, Imam Siswanto, Waseem Shehzad, Hina Siddiqui, Andika Pramudya Wardana, Indriani, Mirza Ardella Saputra, and Yoshiaki Takaya
Artikel lengkap dapat dilihat pada Journal Engineered Science, vol 27, tahun 2024, dengan judul artikel “Synthesis of Ester Derivatives of Catechin Isolated from Uncaria gambir and their Anticancer Activity”, melalui link: 10.30919/es997
